3 июля Лисовский подошел к Брянску. Город был ему хорошо знаком, он пытался взять его еще в 1607 году совместно с Лжедмитрием II. В течение восьми дней литовцы и поляки неоднократно «жестокими приступами» штурмовали город, пытаясь из пушек пробить брешь, но эта осада, как и предыдущая. окончилась безрезультатно. Литовцы «ничего Брянску не сделаша». Немногочисленные брянские стрельцы, казаки, дети боярские, дворяне и другие осадные люди под руководством воеводы Петра Воейкова отбились и город «от литовских людей отсидели».
Потеряв под стенами Брянска многих своих соратников, Лисовский 11 июля снял осаду и бросился к Карачеву, где, как он узнал, стоит посланный против него воевода Юрий Шаховской. Карачев был взят внезапным штурмом, а Шаховской пленен и отослан в Литву. В Карачеве к Лисовскому подошло еще около 600 человек из Речи Посполитой.
Орловский воевода Даниил Яблочков бежал, прослышав про падение Карачева и боясь, что Орел постигнет та же участь. Вместе с воеводой покинули город стрельцы из орловского гарнизона, а также посадские люди, унося что можно из своего нехитрого имущества. Когда в город нагрянули «лисовчики», сопротивления им оказать было некому. Лисовский опустевший город «сжег и разорил до основания и наряд (пушки) поймал» (2). Часть орудий служилым удалось увезти: в 1635 году из Мценска в Орел были возвращены две пушки полковых и пять пищалей затинных, все же остальное, в том числе и тяжелая артиллерия, по-видимому, досталось в качестве трофея Лисовскому.
Весть о вторжении Лисовского и сожжении им городов вызвала беспокойство в Москве, слишком памятны были его прошлые подвиги. Против него спешно снарядили войско, во главе которого поставили освободителя Москвы князя Дмитрия Михайловича Пожарского, воевод Степана Исленьева, Ивана Пушкина и дьяка Семена Заборовского.
Оно оказалось небольшим, удалось собрать всего около 690 дворян и иноземцев и 1259 казаков. В Московском государстве после десятилетия Смуты и междоусобиц ощущалась «великая скудость ратными людми». Поэтому, согласно царскому указу, Пожарскому «со товарищи» должны были помочь людьми воеводы Болхова, Белева и других городов, через которые двигалась рать. Зная образ ведения войны Лисовским, воеводам дали наказ в походе и на станах соблюдать величайшую осторожность: «Розпрося про дорогу накрепко, послать наперед себя дворян, велеть им на станах, где им становиться, места разъездить и разсмотреть, чтоб были крепки. да поставить надолобы; а как надолобы около станов поставят и укрепят совсем накрепко, то воеводам идти на стан с великим береженьем, посылать подъезды и проведывать про литовских людей, чтоб они безвестно не пришли и дурна какова не учинили» (3).

Польский шляхтич.
Западноевропейский рисунокXVII века.

Герб Александра Лисовского.

Узнав о приближении русских, Лисовский сжег Карачев и направился к Орлу, чтобы до Пожарского успеть к Орловскому городищу. Возможно, он предполагал, что московское войско непременно остановится здесь на отдых и тогда с ним можно покончить одним ударом, как с Шаховским. Но Лисовский опоздал, Пожарский шел «наспех» и уже успел покинуть пепелище. Недалеко от Орла в «воскрестный день бо с утра» оба войска неожиданно друг для друга столкнулись- «приидоша же оба вдруг».
По преданию, столкновение произошло в урочище Царев Брод (сейчас западная окраина Орла), в летописях же оно известно под названием Орловского боя. Русский отряд по численности значительно превосходил силы Лисовского, по некоторым данным, в нем насчитывалось более трех тысяч ратных людей. К тому же часть казаков покинула Лисовского и направилась в Белев, где с повинной явилась к Пожарскому. Князь простил их и включил в свое войско. Тем не менее, у Лисовского оставалось еще около двух тысяч человек.
Русское войско в походе двигалось тремя колоннами: в артоуле — передовом полку шел воевода Иван Гаврилович Пушкин, основные силы возглавляли воевода Степан Исленьев и дьяк Семен Заборовскнй, замыкал войско отряд князя Пожарского с обозом.  Столкновение для обеих сторон было неожиданным, но Лисовский, более привычный к партизанской войне, сумел сориентироваться быстрее и прежде, чем русское войско успело перестроиться в боевой порядок, обрушился на передовой отряд Пушкина. Тот не выдержал натиска и вместе со своими ратными людьми побежал. Беглецы внесли смятение в ряды Большого полка. Исленьев и Заборовский не сумели прекратить начавшуюся панику и сами обратились в бегство, вслед за ними побежали и их люди. «Людие ж ратный, видя бой. и дрогнуша и побежаху назад, яко убо и самому воеводе Степану Истленьеву и дьяку Семому с ними ж бежащу».
Пожарский, услыша грохот боя, успел обгородиться со всех сторон телегами, образовав своего рода подвижную крепость. На его отряд, насчитывавший всего около 600 человек, и обрушился опьяненный казавшейся так близко победой Лисовский. Укрывшись за возами, русские ратники в течение нескольких часов мушкетным и пищальным огнем отбивали одну за другой бешеные атаки Лисовского, время от времени делая смелые вылазки. Иногда сражение достигало такого ожесточения, что «мало не руками не имаючися билися». Летописец, позднее описавший этот бой, с восхищением восклицал: «Такую убо в тот день храбрость московские люди показаша: с такими с великими людьми малыми людьми бьющесь» (4).

Польский гусар.
По западноевропейской гравюреXVII века.

Усеяв все пространство перед телегами конскими и людскими трупами, Лисовский был вынужден отступить «и ста в дву верстах». Его отряд понес тяжелые потери, только в плен попало 300 человек «шляхтов». Лисовский никак не предполагал, что русский отряд так немногочислен, по силе полученного отпоpa он думал, что за возами укрылось значительное войско, «крепость и дородство велие (силу великую)», которого он только что испытал. Если бы он знал действительные силы Пожарского, он постарался бы не упустить его.
После боя ратные люди стали просить Пожарского отступить к Болхову, но он отказал им, заявив: «Помереть всем на сем месте».
Собрав за ночь растрепанное войско (ввечеру приехали и Исленьев с Заборовским*) в наказав беглецов, он приказал двигаться на Лисовского, но тот, не приняв нового боя, пошел «наскоро» к Кромам, а затем, видимо, для того, чтобы обмануть погоню, резко повернул в противоположную сторону. «Перебежаша днем да ночью полтораста поприщ», он 31 августа «яко разбойник» появился под Болховом. Нападение настолько было внезапным, что лисовчики «едва Болхова не украдоша». Положение болховского воеводы Степана Ивановича Волынского осложнялось еще и тем, что проходивший незадолго перед этим через город Пожарский забрал у него «лучших» людей в свое войско. Но болховичи в ожесточенном бою сумели отстоять свой город и «многих польских и литовских людей побили».

*Предположительно, на ночлег войско Пожарского остановилось на городище у д. Титова-Мотыка, при впадении реки Орлицы в Орлик под защитой древних крепостных валов. В писцовых книгах концаXVII века это городище названо «Пожарским». Лисовский же, по преданию, стал на ночлег на другом городище, у д. Гать, на устье рек Оки и Цона. Косвенным подтверждением этого, по словам краеведов конца прошлого века (Г. М. Пясецкий, А. Г. Пупарев), служили литовские нательные крестики и другие вещи, найденные на городище.

Бой между польско-литовским отрядом А. Лисовского и русским войском под началом воеводС. Исленьева, И. Пушкина, Д. Пожарского и дьяка С. Заборовского под Орлом 29 августа 1615 года.
Реконструкция автора.