Эти походы еще называют Крымскими походами Голицына. В 1667 году Россия заключила с Речью Посполитой Андрусовское перемирие, которое на 30 лет закрепило Киев и левобережную Украину в составе России. На эту территорию стала претендовать Турция, и в 1683 году Священная Римская империя, Венецианская республика и Речь Посполитая образовали Священную Лигу для борьбы с Турцией. Однако сил у коалиции было недостаточно, и союзники начали оказывать на Польшу давление, чтобы привлечь в Священную Лигу и Россию.
В 1686 году польский король Ян Собесский согласился на «Вечный мир», по которому навеки уступил России Киев и левобережную Украину. В ответ Россия должна была вступить в Священную Лигу и выступить против Турции и её вассала — Крымского ханства. Россия взяла на себя обязательство предпринять поход против Крымского ханства весной 1687 года, о чем польские союзники были извещены русской делегацией при ратификации «Вечного мира» 1686 года.
Далее Россия выдвинула Турции ряд условий, которые не были выполены. И в мае 1687 года на Крым выступила армия князя Василия Васильевича Голицына. Её численность превышала 100 тыс. человек. Войско состояло из казаков, стрельцов, пехотинцев и кавалеристов «нового строя», также к войску присоединился украинский гетман Самойлович (в августе 1687 года казаки переизбрали его, и гетманом стал Иван Мазепа). Князя Голицына назначили воеводой Большого [полка], то есть главнокомандующим, боярина Алексея Семеновича Шеина — воеводой новгородским, то есть генералом новгородского войска, боярина князя Дмитрия Дмитриевича Долгорукова воеводой Казанским, то есть генералом казанского войска, князя Михаила Андреевича Голицына — воеводой Белгородским.
Армия двигалась по жаркой степной местности, где было мало источников пресной воды и корма для лошадей. Когда русское войско перешло реку Конские Воды, крымские татары подожгли степь, лишив его подножного корма для коней. На военном совете Василий Голицын и командование решили начать отступление на северо-запад к реке Днепр. Этот поход получился очень скоротечным, его цель не была достигнута, но удалось отвлечь Крымское ханство, не позволив тому поддержать Турцию в войне с Австрией. Благодаря этому имперские войска в ходе кампании 1687 году захватили Буду и закрепили за собой Венгрию.
Ранней весной 1689 году состоялся второй Крымский поход князя Голицына. Численность Русской армии составляла от 100 до 150 тыс. человек. Она смогла продвинуться намного дальше вглубь территории Крымского ханства. В рамках этого подхода удалось достичь города Перекоп. 15 мая произошел бой с отрядами крымского хана в урочище Зеленая Долина. 20 мая русское войско приблизилось к крепости Перекоп. Как стало известно из показаний пленных татар, на всей территории Перекопа имелось всего три колодца с пресной водой, которых было явно недостаточно для многотысячной армии князя, а за перешейком на многие вёрсты простиралась безводная степь. Кроме того, потери, неизбежные при взятии Перекопа, могли сильно ослабить армию и поставить под вопрос успех в сражении с основными силами противника, сконцентрированными на полуострове. Из-за неблагоприятного соотношения сил, проблем с пресной водой, продовольствием, фуражом Голицын отказалось от осады крепости и 21 мая войско начало отход.
В целом Крымские походы окончились неудачей, что стало одной из причин падения правительства Софьи Алексеевны. Голицын не мог справиться с трудностями степных походов, потерял много людей, возбудил ропот войска и навлек со стороны Петра обвинение в нерадении. Впрочем, до низвержения Софьи ее правительство старалось скрыть неудачу, торжествовало переход через степи к Перекопу как победу и осыпало наградами Голицына и войска. Но неудача была ясна для всех: Петр учел этот опыт и оставил в покое Крым в своем наступлении на юг. Основным успехом Крымских походов Голицына можно считать тот факт, что конница крымского хана, союзника турецкого султана, оказалась запертой на полуострове и не смогла атаковать южные окраины царства Русского и Речи Посполитой. Набеги на какое-то время прекратились. Кроме того, Россия смогла значительно помочь союзникам по Священной лиге, которые продолжали вести войну с Турцией на территории Европы. Лишив Османскую империю поддержки крымских вассалов, русская армия сильно ограничила действия Крымской армии и изменила ход войны.
Крымские походы Голицына интересны тем, что они наглядно показали недостатки русской армии конца XVII века. Стрелецкое войско становилось ненадежным, стрельцов больше интересовали их выгодные промыслы в Москве. Дворянское ополчение собиралось медленно и неохотно, многие дворяне не спешили тратить время на обучение воинскому делу. Ратники, которых дворяне приводили с собой, вовсе ничего не умели. Отсутствовало что-либо похожее на интендантскую службу. Не хватало пушек, а те, что были, часто имели очень плохое качество. Вооружение стрельцов тоже было технически устаревшим. Командиров подбирали по знатности, а не по знаниям и способностям. Воинская дисциплина была очень слабой. Ни Софья, ни Голицын не сумели и не успели сделать выводы из своих неудач. Но их сумел сделать Петр I. Признавая правильной идею закрепления России на Черном море и избавления от турецкой и татарской опасности, он понимал необходимость иной организации черноморской кампании. Азовские походы Петра были сходны по цели с крымскими походами Голицына, но дали совершенно иные результаты. Все недостатки в организации армии были учтены новым царем и исправлены в ходе военных реформ.
Вскоре царевна Софья была свергнута, Пётр I стал царствовать вместе со своим братом Иоанном V. Голицын попал в опалу. Его лишили должности главы Посольского приказа, а также имущества и боярского титула. Он был сослан на север, на территорию современной Архангельской области, сначала в Яренск, а затем в Пустозерск.